En 1972 contrae matrimonio con Gloria Bejarano Almada con la que procreo 4 hijos.

Calderón inicia su carrera política muy temprano participando como dirigente de la Juventud Social Cristiana, de la que llega a ser su presidente en 1969 y en 1973.  Es nombrado a los 21 años miembro de la Junta Directiva de la Seguridad Social de Costa Rica.  A los 25 años es electo diputado nacional y presidente de la comisión de asuntos sociales del congreso.

Designado ministro de Relaciones Exteriores de 1978 a 1980.  Candidato a la Presidencia de la República en tres ocasiones hasta que resulta triunfante por más del 50% de los votos en las elecciones de 1990.  Ejerce su período presidencial de 1990 a 1994 el que se destacó por haber logrado un desarrollo económico paralelo al desarrollo social.

Logró un crecimiento económico en 1992 del 7.7% y 6.7% en 1993.  Al final de su gobierno entregó su país con los niveles más bajos de pobreza de la historia. De acuerdo al Programa de Naciones Unidas para el Desarrollo Costa Rica a mediados del año 1994 era el primer país en desarrollo humano de toda América Latina.

Destacó su gobierno por haber insertado a Costa Rica en la economía mundial logrando el ingreso al GATT hoy en día Organización Mundial de Comercio.

En materia social la ley más importante sin duda ha sido la Ley de Creación del Bono Gratuito para la Vivienda que ha permitido hoy 29 años después, que el 25% de la población lo haya recibido y tenga una vivienda digna gracias a esa ley.

Salió del gobierno con una de las popularidades más altas.  Pocos meses después de aprobarse la reelección  en Costa Rica es sujeto de una terrible persecución política.  Es procesado como si fuera funcionario público por hechos que ocurrieron 9 años después de haber dejado la función pública, al haber obtenido como abogado unos honorarios profesionales.